L’insediamento di una comunità ebraica a Bertinoro risale alla fine del XIV secolo. Un documento del 1419 menziona una casa di proprietà di Leone, un ebreo, situata tra le attuali via Mainardi e via Fossato. L’edificio centrale della Giudecca, databile alla metà del XV secolo, è costruito in mattoni e conci di pietra: sul fronte si distinguono ancora le zone destinate alle abitazioni delle famiglie. All’angolo tra Via Fossato e Via Mainardi, sul lato orientale, sono visibili formelle in terracotta decorate con cornucopie e con la lampada del Ner Tamid, simbolo della luce perpetua presente nelle sinagoghe e indicazioni per la comunità che segnalavano la presenza dell’aron ha-qodesh, l’armadio sacro che custodiva i l Sefer Tirah. È probabile che proprio su questo lato si trovasse la sinagoga della comunità.

Scendendo da Piazza della Libertà, si entra nel medievale borgo dei Mainardi, una delle famiglie nobili di Bertinoro, e, all’angolo di Via Fossato, si trova il palazzo della Giudecca, da cui si sviluppa tutto il quartiere.

Proprio in questo periodo, nella metà del XV secolo, nacque Ovadyah Yare, noto come il Bertinoro, uno dei maggiori commentatori della Mishnah, il testo fondamentale della tradizione ebraica dopo la Torah. La sua vita e i suoi studi resteranno legati al borgo e al patrimonio culturale della città