La strada dei mestieri scomparsi si sviluppa lungo le vie Dolcini e delle Mura. In queste strade, nel centro storico di Bertinoro, dal 2003 sono stati realizzati dei dipinti con soggetti che ricordano il lavoro, le tradizioni e le abilità tipiche di questa città. Simbolo della strada il dipinto di una donna con i capelli neri e un vestito rosso, alla macchina da cucito