Da piazza della Libertà, imbocchiamo via Mainardi che costeggia la Contrada Mainardi, uno dei nuclei originari del paese e antico quartiere ebraico.Una lapide ricorda Ovadyah Yare (sec. XV), il fine letterato ebreo, commentatore di testi giuridici e religiosi, noto in tutto il mondo ebraico come il “Gran Bertinoro”.

Scendiamo per via dei Santi, che conserva intatta l’atmosfera medievale, e attraversiamo Porta Tre Santi o porta San Romano.

Passiamo accanto alla Badia di S. Maria d’Urano: riedificata negli anni sessanta sulle rovine dell'antica Badia, già citata negli Annales Camaldolenses,  oggi è convento delle clarisse francescane.

Da piazza Garibaldi, in cui troneggia il monumento all'eroe risorgimentale,scendiamo alla Chiesa del Suffragio al cui interno è conservato il quadro del noto pittore F. Cignani“La venerazione di San Benedetto, con i tre Santi” in cui si può osservare la Bertinoro antica.

Risaliamo per via dei Novelli e passiamo per Porta san Francesco o porta Malatesta. Poco oltre imbocchiamo l’acciottolata via delle Mura, e proseguiamo quindi per il torrione San Giuseppe.