Das heutige Rathaus wurde von Pino I. Ordelaffi errichtet, als er im Jahr 1306 Bertinoro eroberte und die Welfen vertrieb.

Die acht massiven Säulen aus heimischem Felsstein stammen aus einer Zeit vor dem 16. Jh., das Mauerwerk besteht aus Abbruchmaterial. Es wird vermutetet, dass für das Gebäude Baustoffe aus vorhandenen Bauwerken verwendet wurden. Die Schwalbenschwanzzinnen wurden nachträglich im Jahr 1934 bei der Restaurierung hinzugefügt, die der Architekt Cesare Bazzani im mittelalterlichen Stil ausführte.

In der Beletage befinden sich zwei Säle. Der Sala del Popolo (Volkssaal) für die Gemeindeversammlungen und der Sala della Fama (Ruhmessaal), besser bekannt unter dem Namen Sala Quadri (Bildersaal), weil sich hier ein Bilderzyklus des Malers Antonio Zambianchi (1748-1780) zur Geschichte von Bertinoro befindet.

Besonders kostbar ist das Gemälde von Francesco Podesti (1800-1895) namens Stamira incendia le macchine all’assedio di Ancona (Stamira zündet während der Belagerung von Ancona die Kriegsgeräte an), das sich im Büro des Bürgermeisters befindet.