Percorsa la Strada della Vendemmia, anziché proseguire verso via Mazzini, continuiamo a salire per raggiungere il Giardino dei Popoli costeggiato dalle mura più antiche ed alcuni torrioni. Ci ritroviamo ora ai piedi della Rocca ed in particolare accanto a uno dei torrioni più antichi, detto il “Rivellino".

Sul lato opposto una stradella conduce ad un piccolo passaggio, assurto al rango di Porta detta del Soccorso, poiché di lì, nel 1172, uscirono le truppe di Bertinoro in soccorso di Ancona assediata dall'esercito imperiale.

All’interno della Rocca millenaria, dal 1994 sede del Centro Residenziale Universitario, si trova il Museo Interreligioso, un unicum per l'Italia, poiché raccoglie oggetti di pregio delle grandi religioni del Mediterraneo (Cristianesimo, Ebraismo e Islam).

Le mura perimetrali dell’ex seminario vescovile - oggi foresteria del centro universitario - fanno da cornice alla nostra ripida discesa.

Passiamo per Piazza Ermete Novelli, su cui si affaccia la Chiesa di San Silvestro e dove una piccola erma ricorda l’omonimo attore e drammaturgo (1851-1919) di origine bertinorese, e poco dopo ci ritroviamo in piazza della Libertà.