Von Piazza della Libertà schlagen Sie Via Mainardi ein, die parallel zum Ortsteil Mainardi, einem der ursprünglichen Stadtbezirke und altem hebräischem Viertel verläuft. Hier erinnert eine Tafel an Ovadyah Yare (15. Jh.), einen feinen Gelehrten und Kommentator von Rechts- und religiösen Texten, weltweit bekannt unter dem Namen „der Große Bertinoro“.

Bergab gehen Sie zur Via dei Santi, in der die mittelalterliche Atmosphäre erhalten geblieben ist, und durchschreiten das Tor, Porta dei Tre Santi, auch Porta San Romano genannt.

Sie gehen an der Abtei Badia di S. Maria d’Urano vorbei, die in den sechziger Jahren auf den Ruinen der antiken Kamaldulenserabtei aus dem 16. Jh. errichtet wurde. Heute beherbergt die Abtei ein Klarissenkloster.

Von Piazza Garibaldi, beherrscht vom Denkmal des Helden des italienischen Risorgimentos gehen Sie bergab zur Chiesa del Suffragio. Im Inneren dieser Kirche ist das Bild des berühmten Malers F. Cignani „Die Verehrung des Sankt Benedikt mit den drei Heiligen“ aufbewahrt, in dem die alte Stadt Bertinoro abgebildet ist.

Nach dem Besuch der Kirche gehen Sie bergauf der Via de Novelli entlang und durch das San Francesco-Tor (auch Porta Malatesta genannt). Kurz danach schlagen Sie die gepflasterte Straße Via delle Mura ein und gehen weiter in Richtung Wachturm San Giuseppe.